На Уолл-стрит есть старая пословица: «Пугливые деньги никогда не выигрывают. Причина довольно проста: если вы рискуете деньгами, которые не можете позволить себе потерять, все эмоциональные ловушки торговли становятся во много раз опаснее. На заре своей карьеры, когда банкротство основного финансового покровителя угрожало выживанию его начинающей инвестиционной фирме, Драккенмиллер поставил все на одну сделку в последней попытке спасти свою фирму. Он купил за неделю до достижения абсолютного минимума на рынке казначейских векселей, но все-таки потерял все свои деньги. Необходимость выиграть способствует совершению ошибок в торговле (например, чрезмерный леверидж и недостаток планирования в только что приведенном примере). Рынок редко прощает легкомыслие, связанное со сделками, порожденными отчаянием.